Studijní materiál: Základy konformační analýzy cyklohexanu
Skrýt detaily | Oblíbený- Kvalita:86,2 %
- Typ:Studijní materiál
- Univerzita:Veterinární a farmaceutická univerzita Brno
- Fakulta:Farmaceutická fakulta
- Kategorie:Přírodní vědy
- Podkategorie:Chemie
- Předmět:Organická chemie
- Autor:winnetou
- Ročník:3. ročník
- Rozsah A4:12 strán
- Zobrazeno:1 210 x
- Stažené:0 x
- Velikost:0,1 MB
- Formát a přípona:PDF dokument (.pdf)
- Jazyk:český
- ID projektu:12904
- Poslední úprava:05.11.2018
Potenciální energie mezních konformací cyklohexanového kruhu je znázorněna v následujícím diagramu:
Z předchozího diagramu vyplývá, že nejstabilnější konformací cyklohexanu je židličková, přesto ale existují sloučeniny, které jsou nejstabilnější ve vaničkové nebo zkřížené vaničkové konformaci. Tento jev může být způsobený:
1. vazebnými nebo nevazebnými interakcemi mezi substituenty v polohách 1 a 4 cyklohexanu (např. tvorba vodíkových vazeb nebo spojení přes uhlíkový můstek)
2. zapojením do polycyklickém systému, kde je vyžadované napojení druhého cyklohexanu dvěma cis-axiálními interakcemi (např. 8-isotestosteronu)
3. vynucenou konformací kvůli nevazebným interakcím mezi objemnými substituenty, které by se v židličkové konformaci dostaly do axiálních poloh (např. dva terc-butyly u trans-1,3-diterc-butylcyklohexanu nebo cis-1,4-diterc-butylcyklohexanu)
Z předchozího diagramu vyplývá, že nejstabilnější konformací cyklohexanu je židličková, přesto ale existují sloučeniny, které jsou nejstabilnější ve vaničkové nebo zkřížené vaničkové konformaci. Tento jev může být způsobený:
1. vazebnými nebo nevazebnými interakcemi mezi substituenty v polohách 1 a 4 cyklohexanu (např. tvorba vodíkových vazeb nebo spojení přes uhlíkový můstek)
2. zapojením do polycyklickém systému, kde je vyžadované napojení druhého cyklohexanu dvěma cis-axiálními interakcemi (např. 8-isotestosteronu)
3. vynucenou konformací kvůli nevazebným interakcím mezi objemnými substituenty, které by se v židličkové konformaci dostaly do axiálních poloh (např. dva terc-butyly u trans-1,3-diterc-butylcyklohexanu nebo cis-1,4-diterc-butylcyklohexanu)