I. Mládí
W. Churchill se narodil 30. listopadu 1874 na zámku Blenheim. Jeho otec, sir Randolph Churchill, byt ten, kdo vyvedl britské konzervativce z krize v osmdesátých letech 19. století. Mladý Winston nastoupil v sedmi letech na elitní školu St. James. Tam ovšem vydržel pouze dva roky, neboť neměl k učení, alespoň ve svých raných letech kladný vztah, i když je pravdou, že v předmětech, které ho bavily dosahoval dobrých výsledků. Přešel tedy na školu v Brightonu, jenže tam se stal propadajícím žákem, což pokračovalo i na další škole v Harrow. Opustil tedy všechny civilní školy a stal se vojenským kadetem v Sandhurstu. Stal se kavaleristou a byl celkem neznámým britským vojákem. Po smrti svého otce, v lednu 1895, nastoupil zcela novou vojenskou kariéru. Již v březnu téhož roku se stal poručíkem husarů a v listopadu působil jako válečný dopisovatel listu Daily Graphic na Kubě.