První osídlení na území dnešní Litomyšle vznikalo podél veřejné obchodní cesty, zvané později Trstenická stezka, která nedaleko dnešních Svitav překračovala zemskou hranici a spojovala Čechy s Moravou. Písemně doložená historie města začíná koncem 11. století, kdy tady kníže Břetislav II. - na místě zřejmě staršího slavníkovského hradiště, zmiňovaného Kosmovou kronikou již k roku 981 - založil buď kostel, nebo benediktinský řádový dům. V polovině 12. století sem olomoucký biskup Zdík přivedl řád premonstrátů, jejichž klášter stál v místech dnešního zámku a dostal jméno Hora olivetská. Jeho součástí byl i kostel sv. Klimenta, dříve dlouho považovaný za nejstarší kostel v Čechách. Klášter se stal důležitým střediskem kraje a pod ním vyrůstalo podél veřejné cesty u řeky Loučné sídliště. V roce 1259 udělil král Přemysl Otakar II. tomuto sídlišti městská privilegia a Litomyšl se stala poddanským městem. V roce 1344 bylo - současně se vznikem pražského arcibiskupství - v Litomyšli zřízeno biskupství. Klášter přestal existovat a jeho statky byly rozděleny mezi biskupa a jeho kapitulu. Litomyšlským biskupem byl od roku 1353 kancléř Karla IV. Jan II. ze Středy, muž s velkým kulturním rozhledem. Do Litomyšle uvedl v r. 1356 augustiniány, z jejichž tehdy postaveného klášterního kostela se později stal dnešní proboštský chrám. Od roku 1388 byl biskupem Jan