Vypracované otázky: Vypracované otázky z Organické chemie

1A. Faktory ovlivňující kovalentní vazbu - indukční, konjugační a sterický efekt

Indukční efekt
- je-li uhlíkový atom vazby C-Cl součástí uhlíkového řetězce, vyvolá částečný náboj,
vzniklý přesunem elektronů směrem k atomu chloru, přesun elektronů k nejbližší
vazbě C-C
- velikost vlivu vzniklého takovýmto přesunem valenčních elektronů pak nazýváme
indukčním efektem IS (statický), který se však s rostoucí vzdáleností od centra polarity
zmenšuje
- indukční efekt posuzujeme v místě, kde má proběhnout reakce
- rozeznáváme - kladný indukční efekt - ten v tomto místě zvyšuje elektronovou hustotu
- je přisuzován skupinám, které přitahují elektrony
slaběji než H ve vazbě C-H
- vyvolávají - alkylové skupiny
- kyslík alkoholátových, fenolátových
aniontů
- záporný indukční efekt - elektronovou hustotu zmenšuje
- je přisuzován skupinám, které elektrony přitahují
silněji než H
- nitroskupiny, halogeny
- alkoxyskupiny - -OR
- amoniové - N+R3
- sulfoniové - S+R2
- podle velikosti IS jsou skupiny seřazeny: RO- < I- < F- < NO2- < R3N+-
- indukční efekt klesá v periodické soustavě zprava doleva
- indukční efekt usnadňuje nebo znesnadňuje u nasycených sloučenin štěpení některých vazeb
a má také vliv na kyselost karboxylových kyselin, která s rostoucí elektronegativitou stoupá